Will Keane(理查·基尔 Richard Gere 饰)是纽约的钻石王老五,年(nián )近(jìn )50的他极具男人(rén )魅力,用微笑和交友令自己(jǐ )的财富一直翻倍,而他和(hé )城(chéng )中女人的关系(xì )更是错综(zōng )复杂。他习惯每天(tiān )带不同的女人到自己的(de )饭(fàn )店吃饭、然后(hòu )睡觉、翌(yì )日分手,周而复始(shǐ )。直到他遇到了19岁的女 孩(hái )儿(ér )Charlotte(薇诺娜·瑞德 Winona Ryder 饰),她(tā )的(de )年轻活泼、天(tiān )真才气令他倾倒。
她在(zài )他的饭店举办20岁生日会(huì ),他(tā )赠她最好的洋(yáng )酒;知道她最爱设计帽子(zǐ ),便请她替与自己出席慈(cí )善(shàn )晚会的女伴设(shè )计一个特(tè )别的帽子,到了当(dāng )晚却携她出席;他们很(hěn )快(kuài )发生关系,他如同往常一(yī )样,想在翌日跟她(tā )摊牌,没想到她直接说她知(zhī )道这个结果,但他不用担(dān )心(xīn )她会纠缠他,因(yīn )为她只剩下一年的生命。
患有先天性心脏病的(de )Charlotte自(zì )幼便失去了父(fù )母,跟随着酗酒的祖母长大(dà ),一直孤独,直到遇见了Will;而(ér )当年Will曾和Charlotte的母(mǔ )亲相爱,他(tā )发现自己已经爱(ài )上了Charlotte,并且害怕失去她。面(miàn )对(duì )所剩无几的时间,他们该(gāi )怎么面对爱情和(hé )人生?